Finn ha organizado unas necesarias vacaciones sorpresa para sus amigos Rey, Poe, Rose, Chewie, BB-8, R2-D2 y C-3PO a bordo del ultralujoso crucero estelar galáctico Halcyon. Pero los planes de Finn de tener una despedida a lo grande pronto se tuercen cuando se ve separado del grupo. Solo a bordo del Halcyon, mientras busca a sus amigos, Finn se encuentra con tres Espíritus de la Fuerza -Obi-Wan Kenobi, Anakin Skywalker y la Princesa Leia-, que comparten sus propios relatos inesperados de vacaciones que salieron mal. Obi-Wan rememora una aventura recién sacada del final de su viaje en la serie Obi-Wan Kenobi de Disney Plus. Cuenta que se alió con una espía rebelde para un robo en el palacio de Jabba en el que tuvo que hacerse pasar por un turista. Con sustos vertiginosos y divertidos y un épico altercado con Boba Fett, Obi-Wan enseñará a Finn que las vacaciones consisten en disfrutar del momento. Cuando más tarde Finn se encuentra con el fantasma de la Fuerza Anakin, este le contará un relato acerca de que incluso el mal a veces hace vacaciones, cuando Darth Vader lleva a un exasperado Emperador a las preciosas playas de Scarif para descansar y relajarse. Finalmente, la general Leia Organa visita a Finn y le cuenta una historia acerca de una escapada de la familia Solo a los lagos de Endor la víspera de que el joven Ben Solo vaya a entrenarse con su tío Luke. Tras escuchar estos relatos, Finn aprende que cogerse unas vacaciones implica muchas más cosas de las que él pensaba. Con su recién adquirida sabiduría, Finn debe confesar a sus amigos lo que realmente siente, suponiendo que pueda encontrarlos antes de que terminen sus vacaciones.